1951年8月16日，躺在病床上彌留之際的杜月笙精神突然清醒了過來，他喊來女兒杜美如并對她說：「去把匯豐銀行存的保險箱里面的包裹取出來」。

杜美如滿口答應，去銀行取來了保險箱，柄從保險箱里取出了一個包裹，當包裹拿來后，家人以為要分遺產，可當杜月笙打開以后，家人們卻都被眼前的情景驚呆了。

家人圍過來一看，里面是什麼東西呢？仔細一看，這保險箱的包裹里并沒有金條和銀元，也沒有奇珍異寶，里面全是一沓沓別人向杜月笙借款的欠條。

這些欠條中，少則5000美元，多的則高達500根「大黃魚」（金條），這些簽名的借款人，大多是當時有錢有勢的軍政要員，完全有還債能力。

此時的杜家在香港的生活已經非常困頓。

早在1945年的5月，杜月笙便動身搭乘客輪來到了香港。當客輪駛抵香港，聞訊趕來迎接杜月笙的，只有在香港的少數家人和親友。

寥寥幾人的冷清場面，在喧囂嘈雜的碼頭上，顯得毫不起眼，杜月笙見此，一股悲愴之情瞬間涌上心頭。

來到香港的杜月笙，早已不是曾經在上海叱咤風云的杜老闆了。

到香港后，杜月笙一家直接住進了事先買好的房子——堅尼地台十八號。

這套房子并不是高檔別墅，而是是一樓一底的格局，樓上住著杜月笙的同鄉好友陸根泉一家。

陸根泉是陸根記營造廠的老闆，是當時聞名的營造業巨子，一樓的杜公館就是陸根泉通過香港房地產業的朋友，用6萬港幣頂下來的。

和上海氣派的杜公館相比，這所房子顯得實在太過寒磣，不僅不夠氣派，既無庭院，又無圍墻，沒有后花園，就連房間也少得可憐。

此時，連同孟小冬在內，杜月笙的家眷一共有二十多余人，還有司機、秘書、仆人等十余人，如果都住在這里，根本住不開。

為了減輕住房壓力，杜月笙只好讓三太太孫佩豪帶著兒子住在外面，其他已經成家的三個兒子也都住在了外面，而仆人中僅留了一兩個住家，其他也都住在外邊。

此時的杜公館門前再也沒有了昔日車水馬龍的繁華景象，常來杜公館的也大多只是平日的至親好友。

杜月笙的身體也每況愈下，哮喘病時有發作，神智渙散，好在孟小冬一直在身旁無微不至地照顧，而杜月笙一直是閉門養病的狀態。

當時的杜家早已不算富裕，杜月笙來香港前賣掉上海杜美路大樓的45萬美金，是來香港前就已經存在香港了，而他逃離上海時很倉促，并沒有帶什麼錢，只能吃老本。

但是杜月笙從來不會理財，他發跡前好賭好玩，錢來得容易，去得也快，兜里從來不留隔夜財。

如今到了香港，之前賣房子的45萬美金要維持杜家上下幾十口人的開銷，使得杜家避居香港的日子越來越艱難。

此時，杜月笙保險箱內那一沓沓的欠條，給杜家人帶來了希望，他們認為，這些錢是別人借杜月笙的，要來天經地義。

如果杜月笙從厚厚的欠條中拿出一張去兌現，就足以讓困頓中的杜家生活改善一些，甚至生活一輩子。

然而，杜月笙接下來的做法卻驚呆了家里人，他緩緩打開保險箱，把厚厚的欠條拿出來，一張張地把欠條撕掉并燒毀。

杜月笙能混到上海灘青幫大佬的位置，靠的不是打打殺殺，而是情分，此時的他心里非常清楚，現在還欠著錢的，基本都不會再還錢了，否則不會到他快死的時候還沒還，所以，還不如一把火給燒了。

家人們看見杜月笙的做法非常詫異，紛紛說道：「這燒的可都是錢啊！」

杜月笙看著家人不解的表情，怒吼道：「我這是在救你們的命」。

看得出家人們眼中疑惑的樣子，杜月笙慢慢說道：「我不想讓你們在我走了之后去打官司討錢，我沒有給你們留下什麼財產，好在你們兄弟姐妹都已長大成人，以后要靠你們自己去養活自己了。」

這時候，杜月笙的子女們微微點了點頭，似乎聽懂了父親所說的話。

杜月笙看著家人接著說道：「我杜月笙的兒子不能成為向人討債之人，借出去的看上去是錢，實際上是交情，感恩的會記住杜家的好，以后也會幫助你們。

早在杜月笙年輕時期，他便常說：「錢財用得完，交情吃不光。所以別人存錢，我存人情。」

「人生要下好三碗面：體面，場面，情面」。這是杜月笙的「三碗面」論，在民國時期非常有名，他是這樣說的，也是這樣做的，一直到去世前，他都不愿放下身段去討錢。

燒完欠條后，杜月笙又斷斷續續地口述了關于財產分配的遺囑，此時全家人最關心的是財產的分配方案，但是他們不知道的是，其實此時的杜月笙并沒有多少財產可供分配。

杜月笙開口說道：「我現在手里只有十萬美金可分配。」

所有的家人都感到震驚，他們萬萬沒有想到，曾經的青幫大佬杜月笙，揮金如土幾十年，最終手里卻只剩下區區十一萬美金。

杜月笙幾十年呼風喚雨，曾經用錢一擲千金了無吝嗇，得到過他經濟援助的各界人士不在少數，而杜月笙自家也有銀行，有企業，怎麼會落得這麼少的積蓄呢？

1936年以前杜月笙的經濟來源主要是煙土，杜月笙花錢大方，錢來得容易去得也快，抗戰勝利后，杜月笙不能繼續做「煙土生意」，收入急速下滑。

而杜月笙對于其他生意根本就是外行，他自家的許多事業，比如華豐面粉、大達輪船，以及紡織、造紙等，都是在好朋友或者學生的協助下辦起來的。

而杜月笙在那些沒有股份僅僅做掛名董事長、常務董事等的公司中，并不親自主持業務，別人的盈虧從不過問，他知道別人是把他當擋箭牌，他自己能提高身價，更能「放交情」

因此，雖然杜月笙曾經有過70多個董事長的頭銜，真正他能支配利潤的也只有自家的幾個銀行和公司。

但是在自家的幾個事業中，能賺到的錢確實微乎其微，實在不足以維持他的龐大開銷，因此，杜月笙在逃往香港時手中沒有太多積蓄也就不足為奇了。

杜月笙看出了家人眼中的異樣，他知道家人們沒有想到他的積蓄會如此少，但是杜月笙并沒有理會家人們的震驚，因為此時的他身體正承受著巨大的疼痛，他再也不愿意多說半句話。

如果把十萬美金折合成當時的港幣，也不過六十多萬，而四位太太、八個兒子三個女兒分這筆錢，一個人又能分得多少呢？

杜月笙緩緩說道：「我打拼了一輩子，全部遺產也只有這些錢，四位太太各分1萬美元，兒子們各分1萬美金，未出嫁的女兒拿6000美元，出嫁的女兒拿4000美元。」

分配完遺產，家人們都默默接受，并沒有人提出異議，一件大事就此風平浪靜的解決，這讓杜月笙稍微有些欣慰。

接著杜月笙對自己的后事做了安排，他緩緩說道：「此地是香港，不是上海，喪事切忌鋪張，從移靈到大殮，前后不要超過三天，我去的時候，就穿長袍馬褂，這是我穿了大輩子的衣裳。」

家人們聽了，不住地點頭，心頭卻哽咽著。

杜月笙頓了頓，接著說道：「我死后，一定要用口好棺材，這不是為了出風頭，而是我不要葬在香港，如果以后有機會葬回上海，如果那時候需要移棺，棺木質量好，那就好辦得多了。」

交代完后事后，杜月笙已經進入了彌留之際，不省人事，一切歸于平靜，緊接著，聽到死訊，四周一片哀號。

杜月笙在離他的生辰不到24小時的8月16日下午4時50分，終于咽下最后一口氣，走完了63年的人生旅程。

一個昔日叱咤風云、傲視群雄的上海灘大亨，就這樣悲凄地謝幕了自己的人生劇目。

杜月笙去世后，家人和親友們按照他的遺囑，為他買了一口價值1.5萬港幣的楠木棺材，并在萬國殯儀館大禮堂舉行喪禮，接著靈柩暫時存放在香港東華醫院義莊。

據統計，杜月笙的喪儀，全部開銷共計為10萬港幣，而在他去世后，并沒有人來還錢。

1952年10月25日，在香港存放了一年后的杜月笙靈柩，因為弟子陸京士等人的奔走，終于轉移到了台北市南京東路極樂殯儀館，又差不多等了一年，才于次年的6月28日舉行了安葬儀式，把他葬在了秀峰國小的后山。

杜月笙生前最大的愿意就是想葬回老家上海高橋鎮，就連在彌留之際也曾數次強調這個愿望，但是，因為種種原因，他的遺愿終未能了。